Resumen de Sintesis enantioselectiva de aminoacidos de interes farmacologico y de nuevos derivados quirales del ferroceno
En la presente Tesis Doctoral se ha realizado por primera vez la sintesis enantioselectiva de la N-Boc-D-allo-isoleucina utilizando la epoxidacion asimetrica de Sharpless como paso sintetico clave.
Tambien se ha realizado por primera vez la sintesis del acido (3R,4S)-4-(N-metilamino)-3-hidroxi-5-fenilpentanoico(constituyente de la hapalosina) en forma protegida, a partir de sustancias aquirales.
Por otro lado se ha comprobado que la reacción de aminohidroxilación catalitica asimétrica de Sharpless no es generalizable para cualquier olefina. Concretamente es sensible a la presencia de un sustituyente alquilo voluminoso en el carbono en x a la olefina. Asi como la aplicación de la reaccion de aminohidroxilacion no nos ha permitido la obtencion de x-aminoaldehidos i x-aminoesteres a partir de eteres probablemente, a las condiciones de reaccion.
Se han desenvolupado nuevas metodologias de sintesis enantioselectiva de compuestos ferrocenicos con quiralidad central: preparacion del 3-amino-3-ferrocenil-1,2-pronodiol en sus dos formas enantiomericas; sintesis del (2S,3S)-3-amino-3-ferrocenil-2-hidroxipropanoato de etilo el cual supone un ejemplo de incorporacion de un nucleo ferrocenico en el esqueleto carbonado de un aminoacido, obtencion de la 2,2-dicloro-3-ferrocenilaziridina(primer ejemplo de esta familia de compuestos), sintesis y caracterizacion de un x-ferrocenil oxirano: el trans-2-fenil-3-ferroceniloxirano, cuya posterior obertura con variedad de nucleofilos nos puede concluir a nuevos compuestos ferrocenicos con potencial interes como ligandos o auxiliares utiles en catalisis asimetrica.
