Resumen de Preparación enantioselectiva de beta-ferrocenil-beta-amino alcoholes y aplicaciones en catálisis asimétrica
Se ha realizado la síntesis de una familia de beta-ferrocenil-beta-amino alcoholes de elevada pureza enantiomérica. Dichos compuestos se han obtenido según una ruta sintética general cuya etapa clave, que permite controlar la estereoselectividad del proceso, es la reacción de dihidroxilación asimétrica de Sharpless del ferrocenilalqueno adecuado. Los beta-ferrocenil-beta-amino alcoholes así sintetizados se han tomado como productos de partida para la obtención de diferentes ligandos de interés en síntesis asimétrica, como pueden ser ligandos tipo 1,3-oxazolidin-2-ona ó 1,3-oxazolina. Así, se ha aplicado la 4-ferrocenil-1,3-oxazolidin-2-ona como auxiliar quiral en reacciones de metilación diastereoselectivas y en reacciones de cicloadición de Diels-Alder. Se ha obtenido además una familia de ligandos tipo bis(oxaxolina) y (difenilfosfinofenil)oxazolina y de sus complejos derivados de alill paladio(II). Estos compuestos se han aplicado con éxito en reacciones de sustitución alílica catalizadas por paladio, pudiendo comprobar que la sustitución en el carbono alfa del amino alcohol es un factor esencial para controlar la mobilidad conformacional que presenta el grupo ferrocenilo en este tipo de estructuras, y así poder obtener una mayor enantioselectividad en el producto final. También se ha preparado una familia de ligandos tipos imina por condensación directa delos beta-ferrocenil-beta-amino alcoholes de partida con un derivado de salicilaldehido. Estos compuestos se han aplicado como ligandos en diversos procesos de catálisis asimétrica como en la adición enantioselectiva de cianuro de trimetilsililo y de diceteno a benzaldehido catalizada por titanio (IV). En este caso se han propuesto diferentes modelos para justificar la enantioselectividad observada según el método de cálculo por mecánica molecular SIBYL implementado en el paquete de programas SPARTAN. De nuevo la sustitución en el carbono en posición alfa del amino alcohol consti
