Resumen de Síntesis enantioselectiva de gamma-amino vinil sulfonas y estudio de su apliación como sintones quirales
Se ha desarrollado un nuevo procedimiento general para la preparación de gamma-amino vinil sulfonas a partir de los correspondientes 2-(1-aminoalquil)oxiranos en tres etapas de síntesis. Teniendo en cuenta que los 2-(1-aminoalquil)oxiranos de partida se pueden obtener a partir de una gran variedad de alcoholes alílicos en cualquiera de sus formas estereoisoméricas, el método desarrollado resulta altamente versátil y estereoselectivo.
También se han preparado gamma-amino vinil sulfonas N-propargiladas, que se han utilizado para la obtención de 3-azabiciclo[3.3.0]octenonas por ciclación de Pauson-Khand intramolecular. El resultado estereoquímico de la ciclación no sólo ha resultado estar controlado por la estructura del sustrato, sino también por el metal del complejo carbonílico usado.
Se ha intentado aprovechar la versatilidad de los 2-(1-aminoalquil)oxiranos para la preparación de gamma-amino vinil fosfonatos, de 4-amino-1-alquen-3-oles y de oxiranil pirrolidinas. Se ha conseguido llevar a cabo la primera síntesis estereoselectiva de 2-(oxiranil)pirrolidinas, anteriormente obtenidas en forma de mezclas diastereoméricas a partir del (S)-prolinol.
Finalmente, también se ha preparado una biblioteca de 20 peptidil aril vinil sulfonas para posibilitar futuros estudios de estructura-actividad en la inhibición de diversas proteasas de cisteína.
