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Resumen de Noves aproximacions sintètiques per a la química paral.Lelitzable

Aina Colombo Llimona

  • La química en paralelo es una de las metodologías más utilizadas actualmente más utilizadas actualmente para la síntesis combinatoria o para lo que se conoce como evaluación de reacciones. Así en esta tesis doctoral se han planteado diferentes objetivos en que se usa la química en paralelo como estrategia de síntesis. El primer objetivo fue el desarrollo de una librería de compuestos de forma individual y en fase sólida de derivados de fenilalamina, es decir aplicar la química combinatoria para la síntesis, llegando a sintetizar 306 compuestos con purezas variables que posteriormente fueron purificados observando ciertas limitaciones con la resina utilizada para alguna de las derivatitzaciones propuestas.

    El segundo objetivo fue encontrar mediante la química en paralelo unas condicones de oxidación de sulfuros en fase sólida tanto de manera racémica como asimétrica, usando una gran variedad de agentes oxidantes y condicones, observando que los mejores agentes de oxidación en fase sólida son las oxaziridinas tanto para la oxidación racémica como en la asimétrica.

    El tercer objetivo fue un estudio en disolución de derivados de 4-tiazolidinonas en el que se ha evaluado cual es la mejor manera para oxidar el azufre de estas moléculas a sulfóxido y a sulfona, y cual es el grado de diastereoselectividad que se obtiene en la oxidación a sulfóxido dependiendo del substituyente en el carbono 2.

    Además se han optimizado la monoalquilación y dialquilación del carbono 5 de estas moléculas observando que el sulfóxido dirige la mnoalquilación en disposición cis respecto a él.

    El último objetivo de la presente tesis consiste en la síntesis de un nuevo espaciador bifuncional. Se han sintetizado 7 espaciadores bifuncionales para aplicarlos a la síntesis en fase sólida y se ha evaluado la estabilidad y reactividad de cada uno de ellos, observando cuales son sus limitaciones y sus posibles aplicaciones.


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