Oxidacion en c-12 de labdanos: labdanodiol y acido labdanolico como fuente de fijadores de perfumeria

• Autores: Ángel Manuel Montaña Pedrero
• Directores de la Tesis: Joaquín de Pascual Teresa (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Salamanca ( España ) en 1984
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Joaquín de Pascual Teresa (presid.), Arturo San Feliciano Martín (secret.), Antonio Gustavo González González (voc.), Inés Sánchez Bellido (voc.), José Barluenga Mur (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Bioquímica
      • Terpenos
    • Química orgánica
      • Estructura de moléculas orgánicas
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• Resumen

  • El acido labdanolico y el labdanodial reaccionan con tetracetato de plomo con o sin yodo dando lugar a las gamma-lactonas: alfa y beta-levantanolidas labdanolida 12-epi-labdanolida 12-nor-ambreinolida y 8-epi-12-nor-ambreinolida. El labdanolato de metilo reaccion con pb(oac) sub 4/i sub 2 dando un 64% de 12(r) y 12 (s)-8 12-epoxi-labdan-15-oato de metilo que es oxidado con cro sub 3 dando lugar a un 60% de 12-nor-ambreinolida y con o sub 3 ( metodo de cromizacion seca ) dando un 76% de alfa y beta-levantanolidas. El labdanodiol reacciona con pb(oac) sub 4 /i sub 2 dando los espirocetales 12(r) y 12(s)-8(12) 12(15)-diepoxi-labdano (80%) que se oxidan con rno sub 4/naio sub 4 dando un 80% de alfa y beta-levantanolidas y si la oxidacion se lleva a cabo con (t-bn) sub 2 cro sub 4 se obtiene un 72% de 8-epi-12-nor-ambreinolida que junto con la 12-nor-ambreinolida son facilmente transformables en tisoambrox y ambrox respectivamente con olor a ambar gris .