Resumen de Síntesis de análogos fluorados de terpenos bioactivos. Preparación de drimanos fluorados
En el presente trabajo se ha llevado a cabo la preparación de diversos terpenos bicíclicos con esqueleto de drimano, en los que el hidrógeno H-9 se encuentra sustituido por un átomo de flúor.
La síntesis de estos drimanos fluorados se ha llevado a cabo a partir de ionona utilizando como intermedio común a todos ellos una decalona fluorada, preparada a partir de un -cetoéster mediante una reacción de fluoración estereoselectiva con NFSi.
Esta decalona fluorada se ha utilizado como sintón de los anillos AB para la obtención de los diversos sistemas de drimano fluorado que se han preparado. A partir de la misma se han desarrollado diversas rutas sintéticas para la preparación de análogos fluorados de varios drimanos naturales biológicamente activos. En particular, se ha completado satisfactoriamente la obtención de 9 F drimenina, 9 F albicanol, acetato de 9 F albicanilo y 9 F albicanal.
También se han examinado distintas aproximaciones para obtener análogos fluorados de drimanos en los que se halla presente una agrupación 12 carbonílica , -insaturada, presente en un amplio grupo de drimanos naturales con relevantes propiedades biológicas, como por ejemplo los compuestos poligodial y cinamólido. Desafortunadamente, este objetivo no se ha podido alcanzar de forma completamente satisfactoria debido a problemas de reactividad inesperados que se han presentado en las últimas etapas de la síntesis y que pueden ser atribuidos a la presencia del átomo de flúor. Durante la exploración de estas aproximaciones se han obtenido diversos sistemas de drimano fluorados relacionados, además de observarse aspectos interesantes de la reactividad del flúor, algunos de ellos sin antecedentes conocidos, y que vienen a confirmar la dificultad de predecir la reactividad de moléculas orgánicas fluoradas.
Para poder evaluar la influencia del átomo de flúor en la reactividad, actividad biológica y características estructurales de estos sistemas de d
