Síntesis de C-nucleósidos derivados del tiazol y del oxazol a partir de N-alquilglicosilaminas y sulfuro de carbono

• Autores: Azucena Remedios Blasco López
• Directores de la Tesis: José Manuel Fernández Bolaños Vázquez (dir. tes.), José Fuentes Mota (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Sevilla ( España ) en 1988
• Idioma: español
• Número de páginas: 279
• Tribunal Calificador de la Tesis: Luis Castedo Expósito (presid.), Antonio Miguel Gil Serrano (secret.), Manuel Gómez Guillén (voc.), José Antonio Serrano Blázquez (voc.), Felipe Alcudia González (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: Idus
• Resumen

  • Esta tesis doctoral se ha centrado en la sintesis de analogos de c-nucleosidos. En primer lugar se estudia la reaccion de 1-amino-1-desoxi-d-arabino-hexulosa con sulfuro de carbono que conduce al espironucleosido (5rs, 8r, 9r, 10s)-8,9,10-trihidroxi-2-tioxo-3-aza-1,6-dioxaespiro(4,5)d ecano (1) y su correspondiente derivado acetilado 2. Por reaccion de n-alquilglicosilaminas con sulfuro de carbono se han obtenido 3-alquil-5-hidroxi-5-(d-arabino(d-lixo, d-ribo, d-treo)-polihidroxial-quil-1-il)-tiazolidina-2-tionas (3, 3', 4-14). Se han estudiado las reacciones de acetilacion de estos compuestos, obteniendose 3-alquil-5-poliacetoxialquiltiazolidina-2-tionas (15-17) y 3-alquil-5-(tetra-0-acetil-d-arabino(d-lixo, d-ribo)-tetritol-1-il)--2(3h)-tiazol-2-tionas (18-25). El tratamiento de las tiazol-2-tionas 18-22 con metilato sodico condujo a los correspondientes 3-alquil-5-(d-arabino-tetritol-1-il)-2(3h)-2-tionas (26-30). Por oxidacion de la cadena tetrahidroxibutilica de las tiazol-2-tionas 18, 19 y 22 se han obtenido los 3-alquil(metil, propil, tetradecil)-2(3h)-tiazol-2-tiona-5-carbaldehidos (31-33). Por ultimo se estudia la anhidrizacion en medio acido de la 3-metil-5-(d-arabino-tetritol-1-il)-2(3h)-tiazol-2-tiona (26) que permitio aislar 3-metil-5(alfa y beta-eritrofuranosil)-2(3h)-tiazol-2-tionas (35-36) y sus derivados acetonados (37, 38) y acetilado (39). La estructura de todos los compuestos se ha comprobado por sus analisis elementales, estudios de polarimetria y espectroscopias de uv, ir, 1h-rmn, 13c-rmn y em.