Estudio del acoplamiento oxidativo biarílico promovido por pifa y su aplicación a la síntesis de fenatrenos y fenantridinas
- Autores: M. Isabel Moreno Benitez
- Directores de la Tesis: Esther Domínguez Pérez (dir. tes.), Imanol Tellitu Cortazar (codir. tes.)
- Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 2001
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Jose L. Soto (presid.), Raúl SanMartin Faces (secret.), Luis Castedo Expósito (voc.), Antonio M. Echavarren Pablos (voc.), José María Marinas Rubio (voc.)
- Materias:
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- Resumen
En los últimos años los reactivos de I(III) han mostrado una amplia versatilidad sintética que ha permitido llevar a cabo gran variedad de transformaciones con multitud de sustratos de muy diferente naturaleza.
En este contexto, en la presente Memoria se realiza un estudio sobre la formación de enlaces arilo-arilo y arilo-heteroarilo mediante el acoplamiento oxidativo de precursores diarílicos promovido por PIFA. Este reactivo de yodo hipervalente origina, en anillos aromáticos, intermedios catión-radicalarios que pueden ser atrapados por diferentes nucleófilos arésincos para dar lugar a una nueva conexión biarílica.
Aplicando esta idea se han desarrollado inicialmente acoplamientos oxidativos con simples derivados aril y heteroaril-fenetílicos. Los resultados obtenidos han permitido poner a punto una metodología aplicada a la construcción de sistemas poliheterocíclicos fusionados tiazol/fenatreno, tiazol/fenantrenoide y benzo(c)fenantrdínicos.
En todos los casos la estrategia aplicada ha proporcionado buenos resultados sintéticos, establciéndose una metodología sencilla y con un enorme potencial sintético de cara a la preparación de una amplia gama de sistemas heterocíclicos.
