Nuevas reacciones de formación de enlaces carbono-heteroátomo catalizadas por cobre
- Autores: Aurora López García
- Directores de la Tesis: Mariola Tortosa Manzanares (dir. tes.), Alejandro Parra Sánchez (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad Autónoma de Madrid ( España ) en 2018
- Idioma: español
- Número de páginas: 384
- Tribunal Calificador de la Tesis: Alma Viso Beronda (presid.), Pablo Mauleón Pérez (secret.), Maria del Henar Vazquez Villa (voc.)
- Materias:
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- Tesis en acceso abierto en: Biblos-e Archivo
- Resumen
Para abordar el primer objetivo de esta tesis doctoral se prepararon distintos para-quinometanos utilizando métodos sintéticos descritos en la bibliografía. Inicialmente se exploró la reacción de sililación catalizada por cobre utilizando ligandos no quirales, para estudiar la reactividad. A continuación, se procedió a optimizar las condiciones de reacción utilizando diferentes bases, disolventes y fuentes de cobre. Las mejores condiciones de obtuvieron con [Cu(CH3CN)4]PF6 y SIMes. Seguidamente, se estudió el alcance estructural de la reacción con distintos para-quinometanos. El método desarrollado permite acceder a diferentes silanos dibencílicos.
En la segunda parte de esta tesis doctoral se aplicó la reacción de borilación catalizada por cobre tanto a E-enamidas como a Z-enamidas, con idea de obtener α-aminoboronatos enantioenriquecidos. En un primer lugar se estudió la reacción con ligandos no quirales y posteriormente se optimizó las condiciones de reacción con diferentes ligandos quirales, resultando en ambos casos el uso de CuCl y (R)-Segphos las condiciones más adecuadas para llevar a cabo la borilación. Este método nos ha permitido acceder diversos aminoboronatos con excelentes relaciones enantioméricas.
En la última parte de la tesis se trata el desarrollo de una metodología sintética para la obtención de α-tioboronatos enantioenriquecidos, en donde se ha estudiado tanto una aproximación catalizada por metales o mediante organocatálisis.
