Covalent organocatalysis for the development of new methodologies in asymmetric synthesis

• Autores: Eduardo Sanchez Diez
• Directores de la Tesis: Efraim Reyes Martín (dir. tes.), José Luis Vicario Hernando (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 2017
• Idioma: inglés
• Tribunal Calificador de la Tesis: Miguel Ángel Sierra Rodríguez (presid.), María Nuria Sotomayor Anduiza (secret.), Fernando Pedro Cossío Mora (voc.), Karl Anker Jørgensen (voc.), José Julián Alemán Lara (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
      • Estereoquímica y análisis conformacional
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: ADDI
• Resumen

  • En el presente trabajo se ha aplicado la organocatálisis a la activación de sustratos versátiles como lo son los cicloporpanos funcionalizados y las inonas, para el desarrollo de nuevas metodologías sintéticas. Así, se ha empleado la química de carbenos N-heterocíclicos al desarrollo de la reacción benzoínica cruzada intermolecular entre aldehídos y cetonas, restringida a sustratos activados, mediante el empleo de inonas como electrófilos y destacando la particular eficiencia del ciclopropano carbaldehido en esta transformación.Además, se han empleado ciclopropanos dadores-aceptores en reacciones de cicloadición así como en secuencias en cascada para acceder a compuestos heterocíclicos altamente enriquecidos, tras promover su la apertura del anillo carbonado mediante carbenos N-heterocíclicos y aminas secundarias de forma alternativa, en función de los sustratos empleados.