Síntesis de heterociclos nitrogenados a través de procesos mediados por el reactivo de i(iii) pifa

• Autores: M. Teresa Herrero Corral
• Directores de la Tesis: Esther Domínguez Pérez (dir. tes.), Imanol Tellitu Cortazar (codir. tes.)
• Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 2002
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Fernando Pedro Cossío Mora (presid.), Dolores Badía Urrestarazu (secret.), Ricardo Riguera Vega (voc.), Aurelio Orjales Venero (voc.), Elena de La Cuesta Elósegui (voc.)
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• Resumen

  • Los reactivos de yodo hipervalente presentan una amplia aplicación en síntesis orgánica y, en concreto, en química heterocíclica. Además, sus particulares características, como son, baja toxicidad, fácil manejo y alta disponibilidad, confieren un especial interés al progreso de su química.

    En este contexto, en el presente trabajo se ha estudiado la eficacia de la reacción de acoplamiento arilo-heteroarilo mediado por PIFa, previamente puesta a punto en nuestro grupo de investigación para la síntesis de sistemas fenantrenoides, como paso clave para el acceso a sistemas tricíclicos fusionados que incorporen un heterociclo nitrogenado.

    Por otra parte, se ha desarrollado una ruta sencilla y general para acceder a derivados quinolin-2-ónicos fusionados a heterociclos a través de la reacción de amidación aromática intramolecular mediada por dicho reactivo de yodo(III).

    Por último, se ha aplicado dicha metodología a la síntesis de derivados 1,4-benzodiazepin-2-ónicos. La introducción en la secuencia sintética de aminoácidos enantioméricamente puros ha permitido llevar a cabo la síntesis enantioselectiva de dichos sistemas heterocíclicos.