Resumen de Síntesis de compuestos nitrogenados quirales utilizando enzimas en disolventes orgánicos

María del Rosario Brieva Collado

• LA TESIS CONSTA DE CINCO APARTADOS: 1) ACILACION ENANTIOSELECTIVA DE 1,2-AMINOALCOHOLES.- SE RESUELVEN 1,2-AMINOALCOHOLES UTILIZANDO PPL Y ACETATO DE ETILO COMO DISOLVENTE Y ACIL-DONOR. ESTA METODOLOGIA SE APLICA A LA RESOLUCION DE LA NORADRENALINA.

  2) PREPARACION DE AMIDAS OPTICAMENTE ACTIVAS.- SE OBTIENEN AMIDAS DE CONF. S, A PARTIR DEL (I)-2-CLOROPROPIONATO DE ETILO Y AMINAS, UTILIZANDO CCL COMO CATALIZADOR. SE ESTUDIA LA INFLUENCIA DEL SUSTRATO, NUCLEOFILO, DISOLVENTE Y TEMPERATURA SOBRE LA ENANTIOSELECTIVIDAD DE LA REACCION.

  3) SINTESIS DE AMIDAS CON DOS CENTROS QUIRALES.- A PARTIR DE UN ESTER Y UNA AMINA RACEMICOS, Y UTILIZANDO COMO CATALIZADOR UNA LIPASA O UNA PROTEASA SE OBTIENEN AMIDAS CON ELEVADO E.E. Y E.D.

  4) SINTESIS DE AMIDAS PROPARGILICAS.- LA LIPASA DE CANDIDA CYLINDRACEA CATALIZA LA REACCION ENTRE EL PROPIOLATO DE ETILO Y AMINAS AROMATICAS.

  5) PREPARACION DE CIANHIDRINAS QUIRALES A PARTIR DE BROMOALDEHIDOS.