Síntesis y reactividad de sistemas de 1,3-tiazolio-4-olato
- Autores: María José Arévalo Caballero
- Directores de la Tesis: Martín Ávalos González (dir. tes.), José Luis Jiménez Requejo (codir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de Extremadura ( España ) en 2002
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Felipe Alcudia González (presid.), Concepción Valencia Barragán (secret.), Paloma Ballesteros García (voc.), Fernando Langa de la Puente (voc.), Juan Carlos Palacios Albarrán (voc.)
- Materias:
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- Resumen
En esta Tesis Doctoral se estudia la síntesis de nuevos sistemas de 1,3-tiazolio-4-olato utilizando tioureas y tioamidas derivados de carbohidratos como productos departida, preparadas a partir de productos comerciales como la N-metil-D-glucamina y la d-gluconolactona.
Las reacciones de cicloadición 1,3-dipolar de estos sistemas con dipolarófilos acetilénicos, olefínicos y azodipolarófilos constituyen un método sencillo que nos permite sintetizar una variedad de C- y N- Nucleósidos de cadena abierta.
Concretamente cuando los nuevos sistemas de 1,3-tiazolio-4-olato sintetizados reaccionan con acetilendicarboxilato de dimetilo se obtienen anillos de 2-piridona y de tiofeno.
La reacción de estos compuestos cona zodicarboxilato de dietilo da lugar a anillos de triazina y anillos de tiazol.
Los nuevos heterociclos mesoiónicos permiten sintetizar C-ni-cleósidos policíclicos y anillos de 1,2-dihidrotiofenos cuando reaccionan con dipolarófilos olefínicos como N-fenilmaleimida, 1,4-benzoquinona, 1,4-naftoquinona, metil vinil cetona, acrilato de metilo y acrilonitrilo.
