Reacciones de ciclación y macrociclación de bis-enolatos. Síntesis de sistemas bicíclicos [n.2.2]
- Autores: Jaime Pérez Vázquez
- Directores de la Tesis: Francisco Javier Sardina López (dir. tes.), M. Rita Paleo Pillado (codir. tes.)
- Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 2012
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Emilio Quiñoá Cabana (presid.), Luis García Río (secret.), Luis A. Sarandeses (voc.), Jesús Héctor Busto Sancirián (voc.), María Magdalena Cid Fernández (voc.)
- Materias:
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- Resumen
Se ha investigado la formación y reactividad de diferentes bis-enolatos obtenidos a partir de ésteres aromáticos y heteroaromáticos, por adición de reactivos R3SnLi que dan lugar a un reagrupamiento estanna-Brook. Este procedimiento se ha aplicado a la síntesis de sistemas bicíclicos derivados de diésteres heteroaromáticos (tiofeno, furano y benzofurano) obteniéndose sistemas fusionados [5,5], [5,6] y [5,7] en un solo paso.
Se ha desarrollado una versión enantioselectiva con el fin de explorar la aplicación de nuestra metodología a la síntesis de productos naturales y compuestos bioactivos, aplicándolo a la obtención de posibles precursores del producto natural (¿)-Galantamina.
Se ha desarrollado un método alternativo de obtención de bis-enolatos mediante el uso de litio-naftaleno y, aplicándolo al antraceno 9,10-dicarboxilato de dimetilo, se han realizado reacciones de macrociclación para obtener sistemas [n.2.2].
