A theoretical study of the stereochemical course of the acid cyclization of two 5-oxogermacren- 6,12-olides epimeric in c4

• VICTOR KESTERNICH ^[1] ; CARLOS CONTRERAS-ORTEGA ^[1] ; ROLANDO MARTINEZ ^[2]
  1. [1] Universidad Católica del Norte

     Universidad Católica del Norte

     Antofagasta, Chile

     
  2. [2] Universidad Austral de Chile

     Universidad Austral de Chile

     Valdivia, Chile

     
• Localización: Journal of the Chilean Chemical Society (Boletín de la Sociedad Chilena de Química), ISSN-e 0717-6309, ISSN 0366-1644, Vol. 46, Nº. 3, 2001, págs. 271-279
• Idioma: inglés
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• Resumen
  • español

    Se ha realizado el análisis conformacional y el estudio teórico del curso estereoquímico de las ciclaciones ácidas de dos germacranolidas epiméricas en C4, empleando el programa MM2 de HyperChem 4.5. La esteroquímica deducida de los productos de reacción, 5-hydroxyguaian-6,12-olides, son plenamente concordante con los resultados experimentales reportados previamente. Tanto el principio de Curtin-Hammet como el postulado de Hammond, permiten proponer una explicación a los resultados obtenidos

  • English

    The theoretical study of both the conformational distribution and the acid cyclization of two epimeric 5-oxogermacren-6,12-olides in C4 is described. Our results on the stereochemistry of the cyclization products, 5-hydroxyguaian-6,12-olides, agree with experimental results reported previously. Curtin-Hammet principle and Hammond postulate are used to propose reaction pathways consistent with above results. The theoretical results were obtained by using a MM2 program from HyperChem 4.5