Synthesis and Reactions of Some Novel 4H-3,1-Benzoxazinone Bearing Chalcone Moiety with Antibacterial Evaluation

• Mohamed H. Soliman ^[1] ; Sahar S. El-Sakka ^[1] ; Eman M. El-Shalakany ^[2]
  1. [1] Suez University

     Suez University

     Egipto

     
  2. [2] Canal High Institute of Engineering and Technology, Suez, Egypt
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 79, Nº. 597, 2022, págs. 441-446
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Síntesis y reacciones de algunas fracciones de chalcona que contienen 4H-3,1-benzoxazinona novedosas con evaluación antibacteriana
  • Síntesi i reaccions d'alguns nous fragments de calcona amb 4H-3,1-benzoxazinona amb avaluació antibacteriana
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  • Texto completo
• Resumen
  • español

    La 2-[3-(4-metoxi-3-metilfenil)-3-oxoprop-1-enil]-4H-3,1-benzoxazin-4-ona 2 se sintetizó mediante la ciclación del respectivo ácido N-acilantranílico 1. La bromación de la benzoxazinona 2 proporcionó el ácido dibromo antranílico 3, que dio el ácido N-pirazolil antranílico 4 por tratamiento con hidracina. La etanó-lisis de la benzoxazinona 2 con etóxido de sodio dio el derivado de antranilato de etilo 5 que, por tratamiento con aminas, proporcionó el correspondiente antranilato de etilo N-sustituido 6a-b. La aminolisis de la ben-zoxazinona 2 con acetato de amonio, aminas primarias y/o aminas secundarias proporcionó las amidas 7a-c y 8a-b correspondientes. El tratamiento de la benzoxa-zinona 2 con 2-aminofenol y/u o-fenilendiamina dio la correspondiente 3-(benzooxazol-2-il)propenona 9 y 3-(bencimidazol-2-il)propenona 10, respectivamente. El derivado de 3-tiourido-3(4H)-quinazolinona 11 se obtuvo en el tratamiento de la benzoxazinona 2 con tiosemicarbacida. La reacción de la benzoxazinona 2 con clorhidrato de hidroxilamina proporcionó la 3-hidroxi-2-isooxazolina-5-il-4(3H)-quinazolinona 12 correspondiente. -bacterias positivas y bacterias gramnegativas.

  • català

    La 2-[3-(4-Metoxi-3-metilfenil)-3-oxoprop-1-enil]-4H-3,1-benzoxazin-4-ona 2 es va sintetitzar mitjançant la ci-clització del respectiu àcid N-acylantranilc 1. La bromació de la benzoxazinona 2 va proporcionar l'àcid dibromoan-tranílic 3, que va donar àcid N-pirazolil antranílic 4 en tractament amb hidrazina. L'etanòlisi de la benzoxazinona 2 amb etòxid de sodi va donar el derivat 5 d'antranilat d'etil que en tractar-se amb amines va proporcionar l'antranilat N-substituït d'etil 6a-b corresponent. L'aminòlisi de la benzoxazinona 2 amb acetat d'amoni, amines primàries i/o amines secundàries va proporcionar les amides corres-ponents 7a-c i 8a-b. El tractament de la benzoxazinona 2 amb 2-aminofenol i/o o-fenilendiamina va donar la 3-(benzooxazol-2-il) propenona 9 i la 3-(benzimidazol-2-il) propenona 10 corresponents, respectivament. El derivat 11 de 3-thiourido-3(4H)-quinazolinona es va obtenir en el tractament de la benzoxazinona 2 amb tiosemicarba-zida. La reacció de la benzoxazinona2 amb el clorhidrat d'hidroxilamina va proporcionar la corresponent 3-hi-droxi-2-isooxazolina-5-il-4(3H)-quinazolinona 12. Els compostos sintetitzats es van examinar contra soques de bacteris i van mostrar una activitat lleu a moderada cap als dos grams. -bacteris positius i bacteris gramnegatius.

  • English

    2-[3-(4-Methoxy-3-methylphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-4H-3,1-benzoxazin-4-one 2 was synthesized by the cyclization of the respective N-acylanthranilc acid 1. The bromination of benzoxazinone 2 afforded thedibromo anthranilic acid 3, which gave N-pyrazolylanthranilic acid 4 on treatment with hydrazine. Theethanolysis of benzoxazinone 2 with sodium ethoxidegave ethyl anthranilate derivative 5 which on treatment with amines furnished the corresponding ethyl N-sub-stituted anthranilate 6a-b. The aminolysis of benzox-azinone 2 with ammonium acetate, primary aminesand/ or secondary amines afforded the correspondingamides 7a-c and 8a-b. The treatment of benzoxazinone 2 with 2-aminophenol and/ or o-phenylendiamine gave the corresponding 3-(benzooxazol-2-yl) propenone 9and 3-(benzimidazol-2-yl) propenone 10, respectively. 3-Thiourido-3(4H)-quinazolinone derivative 11 wasobtained on the treatment of benzoxazinone 2 withthiosemicarbazide. The reaction of the benzoxazinone 2with hydroxylamine hydrochloride furnished the corre-sponding 3-hydroxy-2-isooxazoline-5-yl-4(3H)-quina-zolinone 12. The synthesized compounds were screened against strains of bacteria and showed mild to moder-ate activity towards both gram-positive bacteria andgram-negative bacteria.