Avenços cap a la síntesi de les formidolides B i C

• Alejandro Gil ^[1] ; Fernando Albericio ^[1] ; Mercedes Álvarez ^[1]
  1. [1] Universitat de Barcelona

     Universitat de Barcelona

     Barcelona, España

     
• Localización: Revista de la Societat Catalana de Química, ISSN-e 2013-9853, ISSN 1576-8961, Nº. 15, 2016, págs. 42-48
• Idioma: catalán
• Títulos paralelos:
  • Improvements towards the synthesis of phormidolides B and C
• Enlaces
  • Texto completo
• Resumen
  • català

    En el present treball es descriu la millora més important realitzada en el procés de la síntesi de les formidolides B i C. Aquesta millora es basa en un canvi d’estratègia per sintetitzar el nucli macrocíclic d’aquesta família de compostos. Els canvis principals han estat la utilització d’una metodologia diastereoselectiva per a la formació del nucli de tetrahidrofuran (THF), l’addició d’un al·lilstannà a un aldehid per donar exclusivament l’isòmer desitjat (Z)–1,5–anti i la millora en les condicions finals de ciclació. Tot això va suposar multiplicar per deu el rendiment descrit anteriorment.Paraules clau: Síntesi total, productes naturals, diastereoselectivitat, formidolida.

  • English

    This paper describes the most important optimization carried out in the phormidolides B and C synthetic process. It consists in a change of strategy in order to synthesize the macrocyclic core of this family of compounds. The main changes have been the use of a diastereoselective methodology to construct the tetrahydrofuran (THF) core, a (Z)–1,5–anti allylstannane addition where the synthesis converges, and a notable improvement in the cyclization conditions. All this work has supposed a 10-fold increment in the overall yield of the synthesis.Keywords: Total synthesis, natural products, diastereoselectivity, phormidolide.