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Resumen de Importancia de la hidrólisis estereoespecífica en la evaluación de riesgos tóxicos de insecticidas fosforamidatos

Miguel A. Sogorb Sánchez, Antonio Monroy Noyola, Emma Vilanova Blanes

  • Los principales efectos tóxicos de los insecticidas organofosforados derivan de la inhibición y envejecimiento de la acetilcolinesterasa y la esterasa diana de la neuropatía. Las fosfotriesterasas son esterasas capaces de hidrolizar insecticidas organofosforados. En este trabajo se estudia en varios tejidos de conejo, rata y gallina la estereoespecificidad de las fosfotriesterasas implicadas en la hidrólisis del insecticida O-hexil O-2,5-diclorofenil fosforamidato. También se ha caracterizado la capacidad de los isómeros R y S de dicho fosforamidato para inhibir y envejecer la esterasa diana de neuropatía. Entre todas las especies estudiadas los tejidos de conejo mostraron los mayores niveles de actividades hidrolizantes de insecticida, siendo la gallina la especie con menores niveles de esta actividad. En conejo y rata la mayoría de las fosfotriesterasas de los tejidos estudiados mostraron preferencia por la hidrólisis del isómero S del compuesto. Sin embargo, no se pudieron extraer conclusiones claras respecto a la estereoespecificidad de la hidrólisis en gallina. El isómero S del O-hexil O-2,5-diclorofenil fosforamidato inhibió la esterasa diana de la neuropatía de cerebro de gallina con I50 de 7.6 nM, siendo 190 nM el valor para la inhibición por el correspondiente isómero R. La citada esterasa inhibida por el compuesto de configuración S pudo ser reactivada por KF transcurridas 22 horas de la inhibición, reactivación que no ocurrió cuando el inhibidor fue el compuesto de configuración R. Así pues, los niveles de fosfotriesterasas y su estereoespecificidad van a determinar qué isómero alcanza las dianas tóxicas y en qué concentración y por tanto cuáles serán los efectos tóxicos que se manifiestan. Se concluye que se deben considerar los niveles de fosfotriesterasas y su estereoespecificidad en la evaluación de riesgos tóxicos de insecticidas fosforamidatos.


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