Behaviour of 4-(4-acetoaminophenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid towards carbon and nitrogen nucleophiles and use of these products in the synthesis of some interesting heterocycles

• Autores: Maher .A. El-Hashash, Sahar S. El-Sakka, Mohamed H. A. Soliman, I.I. Abd El-Gwad, M.A. Morsy
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 67, Nº. 550, 2010, págs. 462-466
• Idioma: inglés
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• Resumen

  • El trabajo presente está dedicado al estudio de la interacción de derivados del ácido ß-aroilacrílico (1) con algunos compuestos con metilenos activos en condiciones de reacción de Michael y los aductos de Michael obtenidos (2a-e). Cuando el compuesto 1 se hizo reaccionar con cyclohexanone en presencia de acetato de amonio como catalizador, se obtuvo el derivado hidroquinólico (3). La interacción del ácido 1 con hidrocarburos con reactividad alta y moderada, como p. ej. p-xileno y acetanilide en presencia de cloruro de aluminio anhidro en condiciones de Friedel-Craft proporciona (4a-b). Por otro lado, cuándo el ácido 1 se hizo reaccionar con benzylamina en benzene seco se obtuvo ácido 2-benzilamino-4-(4-acetaminofenil)-4-oxobutanoico (5). Este ultimo compuesto se utilizó para sintetizar algunos compuestos heterocíclicos (7-11). También, el aducto aza-Michael (6) se utilizó como el producto de partida clave para la síntesis de algunos compuestos heterocíclicos interesantes, como p. ej. los derivados de piridazinona, oxazinona y furanona (13-16).