Utility of 4-(4-acetoaminophenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid to prepare Pyran and Pyridine derivatives as building blocks in Heterocyclic Synthesis

• Autores: Maher .A. El-Hashash, Mohamed H. A. Soliman, I.I. Abd El-Gwad, Sahar S. El-Sakka, M.A. Morsy
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 67, Nº. 549, 2010, págs. 367-373
• Idioma: inglés
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• Resumen

  • El presente trabajo está dedicado al estudio de la interacción del derivado del ácido ß-aroil acrílico (1) con malononitrilo en presencia de piperidina y/o acetato de amonio, y el uso de los compuestos formados como materias primas en la síntesis de sistemas heterocíclicos condensados o aislados. Se ha establecido que el ácido ß-aroilacrílico (1) reacciona con malononitrilo en DMF en presencia de piperidina como catalizador formando el derivado 4H-piránico (2). Cambiando el catalizador por acetato de amonio, se obtiene el derivado de piridina (3). Cuando se hizo reaccionar el compuesto (2) con trietilortoformato se obtiene etoximetilenamino-4H-pirano (4). El compuesto (4) se utilizó como producto de partida clave en la síntesis de algunos sistemas anulares y heterocíclicos interesantes (5-8). Del mismo modo, los derivados del ácido maleámico (9) y (15) se han sintetizado vía interacción de (2) y (3) con anhídrido maléico para estudiar el comportamiento de los derivados del ácido maleámico como análogos del ácido ß-aroilacrílico en la obtención de compuestos con metilenos activos en la reacción de adición de Michael (10-14); (16-18).