Aminoguanidinas y 1,2-diaminas quirales como organocatalizadores en síntesis enantioselectivas
Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem:
http://hdl.handle.net/10045/36497
Título: | Aminoguanidinas y 1,2-diaminas quirales como organocatalizadores en síntesis enantioselectivas |
---|---|
Autor/es: | Ávila Freire, Ángel |
Director de la investigación: | Chinchilla Cruz, Rafael | Nájera Domingo, Carmen |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Aminoguanidinas | 1,2-diaminas | Organocatálisis | Adición Michael | y-nitrocompuestos |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de creación: | 2014 |
Fecha de publicación: | 2014 |
Fecha de lectura: | 17-ene-2014 |
Editor: | Universidad de Alicante |
Resumen: | En el Capítulo I se describe la obtención de nuevas aminoguanidinas a partir de trans-ciclohexano-1,2-diaminas enantiopuras y su empleo como organocatalizadores quirates en la reacción de adición Michael enantioselectiva de aldehídos a maleimidas, para sintetizar succinimidas enantioméricamente enriquecidas, las cuales son estructuras con propiedades biológicas y precursores de otros compuestos de interés como las y-lactamas. Se confirmó experimentalmente la configuración absoluta de los aductos mediante análisis de rayos X de uno de los productos, tras su oxidación, y se llevaron a cabo cálculos DFT para justificar la enantioselección observada en el proceso. Como muestra de la utilidad sintética de las succinimidas quirales obtenidas, se llevó a cabo un proceso one-pot consistente en la secuencia de adición Michael enantioselectiva de aldehídos a maleimidas, aminación reductora del aducto y lactamización final para obtener y-lactamas. Asimismo, estos organocatalizadores fueron empleados en la reacción de adición Michael enantioselectiva de isobutiraldehído a nitroalquenos para sintetizar -y-nitroaldehídos enantioenriquecidos. Asimismo, se realizaron cálculos teóricos para justificar el mecanismo a través del cual evolucionaba este proceso enantioselectivo. En el capítulo II se muestra el uso de 1,2-diaminas quirales comercialmente asequibles como organocatalizadores en la adición conjugada enantioselectiva de aldehídos a maleimidas para sintetizar derivados de succinimidas quirales. Asimismo, se llevaron a cabo cálculos teóricos para justificar la enantioselectividad observada. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/36497 |
Idioma: | spa |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
Aparece en las colecciones: | Tesis doctorales |
Archivos en este ítem:
Archivo | Descripción | Tamaño | Formato | |
---|---|---|---|---|
tesis_angel_avila_freire.pdf | 5,65 MB | Adobe PDF | Abrir Vista previa | |
Este ítem está licenciado bajo Licencia Creative Commons