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Feniltio y fenilsulfinil glicósidos: síntesis de análogos de factores Nod y de C-sulfocelobiosas.

  • Autores: Silvia Gómez Bujedo
  • Directores de la Tesis: José María Fernández-Bolaños Guzmán (dir. tes.), José Fuentes Mota (dir. tes.)
  • Lectura: En la Universidad de Sevilla ( España ) en 2000
  • Idioma: español
  • ISBN: 9788469478851
  • Número de páginas: 300
  • Tribunal Calificador de la Tesis: Sergio Castillón Miranda (presid.), María Soledad Pino González (secret.), Isidoro Izquierdo Cubero (voc.), Antonio Miguel Gil Serrano (voc.), José Manuel Vega Pérez (voc.)
  • Materias:
  • Enlaces
    • Tesis en acceso abierto en: Idus
  • Resumen
    • La presente Tesis Doctoral se encuadra dentro de los proyectos de investigación sobre �Isotiocianato, tioamnio- y sulfoaminoazúcares� y �Azaazúcares, nucleósidos y glicolípidos� en los que viene trabajando nuestro grupo de investigaci&o acute;n durante los últimos años. Dichos proyectos están dentro de un estudio más general sobre mono- y oligosacáridos con grupos funcionales que contienen nitrógeno, azufre o ambos simultáneamente.En esta Tesis se han estudiado tioglicósidos y sulfóxidos derivaods de glucosamina, su síntesis, su actividad como inhibidores de glicosidasas y la preparación a partir de ellos de oligosacáridos, y también de la síntesis de di-, tri-, y tetrasacáridos, estos últimos relacionados con la simbiosis Rhizobium-leguminosa. Por último se ha realizado la síntesis de C-sulfocelobiosa y C-sulfocelobiosamina con objeto de realizar su estudio conformacional. Los aspectos anteriores se han abordado en los distintos capítulos de esta Tesis, que se se enumeran a continuación:- Síntesis de ariltio-y arilsulfinilglicósidos derivados de glucosamina. Estudio de la inhibición enzimática de glicosidasas.- Estudio comparativo de feniltio- y fenilsulfinilglicósidos de 2-ftalimido y 2-tetracloroftalimido derivados de D-glucosamina en glicosidaciones.- Síntesis de tetrasaáridos análogos a los implicados en la simbiosis Rhizobium-leguminosa y estudio de su actividad biológica.- Síntesis de 6- y 6� -C-sulfocelobiosa y 6� -C-sulfocelobiosamina.En el primer capítulo de esta Tesis se ha abordado la síntesis de distintos derivados de glucosamina que poseen diferentes grupos protectores sobre el amonio y grupos ariltio- y arilsulginilglicósidos en posición anomérica. El estudio de su acción como inhibidores de glicosidasas se ha llevado a cabo mediante una colaboración con el Profesor Vogel del Instituto de Química Orgánica de la Universidad de Lausanne (Suiza).En un segundo capítulo se ha realizado un estudio de glicosidaciones con donadores sulfóxidos y tioglicósidos derivados de D-glucosamina protegida con ftalimido o tetracloroftalimido y aceptores en distintas posiciones también de glucosamina. La estabilidad de los grupos tioglicósidos en las condiciones de glicosidación por el método del sulfóxido ha permitido la síntesis lineal iterativa de oligosacáridos. En el tercer capítulo de esta Tesis, se ha abordado la síntesis de tetrasacáridos análogos a los involucrados en la simbiosis de Rhizobium-leguminosa en los que se ha sustituido una o dos unidades de N-acetilglucosamina por una o dos de glucosa. El estudio de actividad biológica permitirá elucidar los requerimientos estructurales de estas moléculas necesarios para producir cambios morfológicos en las raíces de las plantas hospedadoras de Rhizobium. Estos estudios se han realizado en colaboración con el Profesor Herman Spaink del Instituto de Ciencias de Plantas Moleculares de Leiden (Holanda).En el último capítulo de esta Tesis se ha abordado la preparación de 6- 6� -C-sulfocelobiósidos y 6� -C-sulfocelobiosamínidos con objeto de realizar sus estudios conformacionales.


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