Adición conjugada de hidruros y carbocupratos a sistemas a,b-insaturados quirales: en presencia de iminas

• Autores: Jose Javier Gracenea Zapirain
• Directores de la Tesis: Claudio Palomo Nicolau (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 1999
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Antonio Mouriño Mosquera (presid.), José Ignacio Gamboa Landa (secret.), Santos Fustero Lardies (voc.), Enrique Díez Barra (voc.), Francisco Javier Palacios Gambra (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
      • Compuestos organometálicos
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• Resumen

  • Los cupratos de dialquilo reaccionan tanto de manera secuencial ("one pot") como de manera dominó ("tres componentes") con aceptores de Michael, como las N-enoil-2,10-canforsultamas de Oppolzer o las N-enoil-4-fenil-1,3-oxazolidinonas de Evans, en presencia de iminas. De esta manera se pueden sintetizar las correspondientes cis-3-alquil-4-metoxicarbonil-1-(4-metoxifenil)azetidin-2-onas con rendimientos del 40-67% y excesos enantioméricos comprendidos entre el 91 y el 99%. De manera análoga, los hidruros generados mediante el sistema bromuro de cobre(I) dimetilsulfuro/L-Selectride reaccionan para dar lugar a las cis-3-alquil-4-terbutoxicarbonil-1-(4-metoxifenil)azetidin-2-onas con relaciones cis/trans 85/15 - 99/1 y excesos enantioméricos superiores al 98%.