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Síntesis y reactividad de aniones derivados de sulfonas alílicas d-funcionalizadas y vinílicas d- y e-funcionalizadas: aplicaciones en síntesis orgánica

  • Autores: Juan Francisco Caturla Javaloyes
  • Directores de la Tesis: Carmen Nájera Domingo (dir. tes.)
  • Lectura: En la Universitat d'Alacant - Universidad de Alicante ( España ) en 1998
  • Idioma: español
  • Tribunal Calificador de la Tesis: Miguel Angel Yus Astiz (presid.), Ángel Rodríguez de Lera (secret.), Larry R. Falvello (voc.), Julio Álvarez-Builla Gómez (voc.), Reinhard W. Hoffmann (voc.)
  • Materias:
  • Enlaces
    • Tesis en acceso abierto en: RUA
  • Resumen
    • En esta memoria se recogen los estudios realizados sobre la preparación de los aniones vinílicos remotos derivados de las sulfonas vinílicas preparadas a partir del 3-buten-l-ol y el 4-penten-1-ol. También se ha estudiado la metalación y reactividad de distintos derivados crotónicos gamma-tosil sustituidos con reactivoselectrófilos, poniendo de manifiesto que el derivado dilitiado de la (E)-N-isobutil-4-tosil-2-butenamida es el mejor intermedio d4 para la gamma-funcionalización regioespecífica y estereoselectiva de la crotonamida.

      Asimismo, se ha llevado a cabo la litiación de distintas amidas derivadas del ácido (E)-5-tosil-4-pentenoico demostrando que los aniones derivados son equivalentes de aniones, delta-acildienílicos, que además pueden adicionarse a aldehídos de forma totalmente diastereoselectiva a través de un proceso de inducción asimétrica remota 1,8 y que también pueden ser usados en la síntesis de indolicidinas por reacción con 1,3-dielectrófilos.


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