Nuevas aplicaciones sintéticas de los cationes trifliloxicarbenio

• Autores: María Dolores Molero Vilchez
• Directores de la Tesis: Antonio García Martínez (dir. tes.), Antonio Herrera Fernández (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad Complutense de Madrid ( España ) en 1993
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Jose L. Soto (presid.), Fernando Gómez Contreras (secret.), José Luis Tadeo Lluch (voc.), Amelia García Fraile (voc.), María Luisa Izquierdo Ceinos (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
      • Mecanismos de reacción
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: Docta Complutense
• Resumen

  • Esta memoria se enmarca dentro de una línea de investigación en la que viene abordando la reactividad y aplicaciones sinteticas de los compuestos carbonilicos frente al anhidrodo trifluormetanosulfonico, (tf2o). De acuerdo con ello, se plantearon los siguientes objetivos: A) estudiar la reactividad de compuestos carbonilicos funcionalizados con tf2o, así como la naturaleza de los intermedios implicados. B) aplicación de las potenciales utilizadas sintéticas de dichos intermedios para la síntesis de heteociclos funcionalizados. El estudio realizado nos ha permitido obtener resultados muy diferentes dependiendo de la naturaleza del sustrato de partida y de las condiciones experimentales. Por un lado, se ha comprobado la existencia de un carbocation trifliloxicarbenio como intermedio del proceso, originado por reacción del tf2o con el o carbonilico, de forma análoga a lo que sucede en el caso de sustratos no funcionalizados. Por otro lado, se han desarrollado nuevas vías sintéticas para la preparación de 5-halopirimidinas, 4-alcoxipirimidinas, 3-alcoxiisoquinolinas, gamma-pironas. También se ha puesto a punto un procedimiento de sintesis de diarilcetonas por acilacion a partir de esteres, a través de la formación de triflatos de acilo.