Síntesis asimétrica de prolinas polisustituidas mediante reacciones 1,3-dipolares con iluros de azometino
- Autores: María de Gracia Retamosa Hernández
- Directores de la Tesis: Carmen Nájera Domingo (dir. tes.), Jose M. Sansano Gil (dir. tes.)
- Lectura: En la Universitat d'Alacant / Universidad de Alicante ( España ) en 2008
- Idioma: español
- Número de páginas: 195
- Tribunal Calificador de la Tesis: Miguel Yus Astiz (presid.), José María Lassaletta Simón (secret.), Patrick J. Guiry (voc.), Gregorio Asensio Aguilar (voc.), Ernesto Carmona Guzmán (voc.)
- Programa de doctorado: QUÍMICA
- Materias:
- Enlaces
- Tesis en acceso abierto en: RUA
- Resumen
En la presente memoria se describe la síntesis de diversos derivados de prolina mediante la cicloadición 1,3-dipolar de iluros de azometino de forma diastereo- y enantioselactiva, así como su importancia como precursores de compuestos inhibidores del virus responsable de la hepatitis C (VHC).
En la primera parte se describen unos breves antecedentes bibliográficos en torno a la cicloadición 1,3-dipolar diastereo- y enantioselectiva de derivados de prolina, así como algunas de sus aplicaciones sintéticas y en base a los cuales se fijan los objetivos que se detallan en la sección II.
En el tercer apartado consta de la discusión de resultados y parte experimental del primer capítulo donde se estudia la cicloadición 1,3-dipolar diastereoselactiva de iluros de azometino y los acrilatos derivados del (R)- o (S) lactato de metilo como dipolarófilos quirales. Así como, la síntesis de un compuesto inhibidor del VHC a partir de uno de los cicloaductos obtenidos de forma diastereomérica.
En el cuarto apartado se detalla la discusión de resultados y parte experimental del segundo capítulo, donde se estudia la cicloadición 1,3-dipolar enantioselactiva de iluros de azometino empleando como catalizadores complejos Binap-AgI reciclables.
En la última parte se comenta la discusión de resultados y parte experimental del tercer y último capítulo, donde se estudia la cicloadición 1,3-dipolar enantioselactiva de iluros de azometino empleando diferentes catalizadores de fosforamidito-AgI, así como la preparación de un compuesto inhibidor del VHC a partir de uno de los cicloaductos obtenidos de forma enantiomérica.
Por último, se recogen las conclusiones y los anexos (Apartados VI y VII respectivamente).
