Preparacion y aplicaciones sinteticas de alfa-hidroxicetonas y alfa-aminocetonas alfa-halogenadas enantiomericamente puras
- Autores: Beatriz Baragaña Ruibal
- Directores de la Tesis: José Barluenga Mur (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de Oviedo ( España ) en 1998
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Pedro Molina Buendía (presid.), Francisco Javier Fañanás Vizcarra (secret.), Francisco Javier Palacios Gambra (voc.), José Luis Serrano (voc.), J. Marquet Cortés (voc.)
- Materias:
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- Resumen
En esta memoria se describe un estudio del empleo de compuestos organolíticos alfa-halogenados en la síntesis de compuestos enantioméricamente puros. En el primer capítulo se recoge un método que permite obtener alfa-hidroxi- o alfa-aminocetonas, con uno o dos átomos de halógeno, de forma enantioméricamente pura, a partir de los correspondientes ésteres y compuestos organolíticos alfa-halogenados.
En el segundo capítulo se describe la síntesis altamente diastereoselectiva de alfa-aminoxiranos treo enantioméricamente puros por reducción de 1-aminoalquil clorometil cetonas. La adición de organolíticos alfa-halogenados a alfa-aminoaldehídos permite preparar alfa-aminoxiranos eritro también con elevadas diastereoselectividades y sin racemización. Igualmente se ha puesto a punto una metodología que permite transformar alfa-aminoaldehídos, por reacción con clorometilitio, en alilaminas quirales.
En el Capítulo 3 se estudia la adición de diferentes compuestos organometálicos a 1-aminoalquil halometil cetonas. Empleando compuestos organocéricos se puede acceder a 3-azetidinoles y alfa-aminoxiranos 2,2-disustituídos enantioméricamente puros con elevada diastereoselección. Por otra parte, la adición de halometilitio permite preparar 2-(1- aminoalquil)-2-halometiloxiranos enantioméricamente puros de forma regio- y diastereoselectiva. La metodología descrita permite acceder a los dos diastereoisómeros de las 2-(1-aminoal-quil)epiclorhidrinas. También se describe la obtención de 1,3-aminoal-coholes insaturados quirales en un proceso "one pot" a partir de 1-ami-noalquil halometil cetonas.
Por último, en el Capítulo 4 se describe la condensación diastereoselectiva de 1-aminoalquil bromometil cetonas con aldehídos y cetonas. La posterior adición de yodometilitio permite preparar diepóxidos a través de un proceso "one pot" en el que se crean diastereoselectivamente tres centros quirales en una cade
