(S) y (R) -N-BOC, O-Isopropiliden-Alfa-Metilserinales: utilización como precursores de productos de interés biológico

• Autores: David Sucunza Sáenz
• Directores de la Tesis: Alberto Avenoza Aznar (dir. tes.), María del Mar Zurbano Asensio (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de La Rioja ( España ) en 2003
• Idioma: español
• ISBN: 84-688-5063-2
• Tribunal Calificador de la Tesis: José Luis García Ruano (presid.), Miguel París Fernández (secret.), Juan Luis Asensio Alvarez (voc.), Josep Bonjoch Sesé (voc.), José Antonio Mayoral Murillo (voc.)
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: Dialnet
• Resumen
  • español

    En la presente memoria se describe la capacidad sintética de los compuestos (S)- y (R)-N-Boc-N,O-isopropiliden-a-metilserinales, análogos a-metilados del aldehído de Garner, como precursores de todo tipo de moléculas orgánicas con un centro estereogénico cuaternario que incluya los grupos amina y metilo. Así, tomando como partida estos aldehídos y utilizándolos tanto en reacciones que implican inducción asimétrica como en otras de transformación de grupos funcionales se obtienen diversos a-metil-a-aminoácidos y la 4-epi-L-vancosamina, aminoazúcar que forma parte de varios antibióticos glicopeptídicos. Por último, se intenta ampliar esta estrategia a todo tipo de centros estereogénicos cuaternarios que posean un grupo amina con la formación de varias serinas a-sustituidas, precursoras de sus respectivos a-alquil(ó aril)-serinales.

  • English

    This report describes the behaviour of (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-a-methylserinals, a-methyl homologues of the Garner's aldehyde, as chiral building blocks in the synthesis of different optically active organic compounds that contain quaternary carbon atoms. Likewise, we have explored the applications of these compounds in the asymmetric synthesis of several products of considerable importance as several a-methyl-a-amino acids and the 4-epi-L-vancosamina, carbohydrate of different glycopeptide antibiotics. Finally, we have attempted to extend this methodology to all sorts of compounds with a quaternary stereocentre that include an amine group. For this reason, we have developed a new synthetic strategy to achieve different a-substituted serines, starting materials of their respective a-alkyl-(aryl)-serinals.