Metabolitos secundarios bioactivos de especies del género Piper de la flora boliviana

• Autores: Esther Ninoska Flores Quisbert
• Directores de la Tesis: Ignacio Antonio Jiménez Díaz (dir. tes.), Isabel María López Bazzocchi (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de La Laguna ( España ) en 2007
• Idioma: español
• ISBN: 978-84-7756-775-2
• Número de páginas: 387
• Tribunal Calificador de la Tesis: Francisco Antonio Macías Domínguez (presid.), José Enrique Piñero Barroso (secret.), Matías Reina Artiles (voc.), José Luis Ravelo Socas (voc.), Alberto Gimenez Turba (voc.)
• Materias:
  • Química
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: RIULL
• Resumen

  • Se realiza el estudio fitoquímico de la fracción de diclorometano del extracto de las hojas de siete especies del género Piper: P.aduncum, P.acutifolium, P.elongatum, P.glabratum, P. heterophyllum, P.pilliraneum y P.rusbyi, recolectadas en las regiones del Alto Beni (Prov. Abel Iturralde) e Irupana (Prov. Sud Yungas) del Departamento de La Paz, Bolivia.

    Los extractos etanólicos de las hojas de las especies de Piper fueron resuspendidos en agua y extraídos con diclorometano y ambas fracciones fueron evaluadas para determinar su actividad leishmanicida. Las fracciones orgánicas de las siete especies estudiadas presentaron algún grado de actividad (C150 menor 100 mg/ml) frente a tres cepas de Leishmania: L.braziliensis, L.amazonensis y L.donavani, evaluadas en un modelo in vitro.

    Los metabolitos aislados de las siete especies de Piper estudiadas se agruparon para su estudio de acuerdo a sus características estructurales en: kavalactonas, flavonoides, derivados del ácido benzoico, benzopiranos, benzofuranos, fenil propanoides, terpenos, apocarotenoides y amidas. Así, se aislan ochenta y tres metabolitos de las siete especies del género Piper estudiadas, de las cuales treinta y tres resultaron nuevas en la bibliografía química, siendo doce de ellas derivados del ácido benzoico y diecisiete derivados ciclados con estructuras de benzopirano, lo que representa el ochenta y ocho por ciento del total de las estructuras nuevas.

    Los metabolitos aislados se evaluaron frente a las tres cepas de Leishmania en un modelo in vitro. La flavokavaina B, la 2.6.4-trihidroxi-4-metoxi-dihidrochalcona y la 5.7-dihidroxi-flavanona resultaron más activos, frente a las tres líneas de Leishmania ensayadas, que la pentamidina, utilizada como control (Cl50 10 mg/ml), resultando la flavokavaina B del orden de 3 veces más potente (Cl50 3.2 mg/ml). Por otra parte, la 3.5.5-trihidroxi-7-meto