Resumen de The Syn-Anti Equilibrium of Guanosine Cyclic 3',5'- Monophosphate and 8-Sustituted Derivatives: A Theoretical Study
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Se estudió el equilibrio syn-anti de una serie de nueve nucleótidos cíclicos utilizando el método AM1. Los resultados indican que para el 3',5'-monofosfato cíclico de guanosina y sus derivados sustituídos en la posición 8, el isómero syn es más estable que el isómero anti. Los derivados de purina que no poseen un grupo amino en la posición 2, el cual puede participar en enlace de hidrógeno con el oxígeno axial del grupo fosfato, prefieren la conformación anti. Los resultados obtenidos por el método AM1 sugieren que el equilibrio syn-anti es un factor dominante para la union de nucleótidos cíclicos a fosfodiesterasas. Según esto se hizo un nuevo análisis de los resultados de la inhibición competitiva de la fosfosdiesterasa cíclica estimulada por c-GMP
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ABSTRACT The syn-anti conformational equilibrium for a series of nine cyclic nucleotides was studied at semiempirical AM1 level. The AM1 results indicate that for guanosine cyclic 3',5'-monophosphate and their derivatives substituted at 8-position, the syn-conformers are more stable than the anti ones. For purine derivatives without an amino group at position 2, which participate in a hydrogen bonding with the axial oxygen of the phosphate group, the anti conformation is preferred. The AM1 results suggest that syn-anti equilibruim is a dominant factor for the binding of cyclic nucleotides to cyclic phosphodiesterases. Reinterpretation of experimental results for the competitive inhibition of c-GMP-stimulated phosphodiesterase was performed.
