Síntesi i aplicacions de 2(1H)-pirazinones

• Riesco-Llach, Gerard ^[1] ; Joule, John A. ^[2] ; Planas, Marta ^[1] ; Feliu, Lidia ^[1]
  1. [1] Universitat de Girona (UdG). Departament de Química. Laboratori d’Innovació en Processos i Productes de Síntesi Orgànica (LIPPSO
  2. [2] Universitat de Manchester. The School of Chemistry
• Localización: Revista de la Societat Catalana de Química, ISSN-e 2013-9853, ISSN 1576-8961, Nº. 22, 2023, págs. 7-22
• Idioma: catalán
• Títulos paralelos:
  • Synthesis and applications of 2(1H)-pyrazinones
• Enlaces
  • Texto completo
• Resumen
  • English

    2(1H)-pyrazinones are present in a wide variety of natural products. In addition, their preparation constitutes a key step in the synthesis of numerous bioactive compounds. This article reviews two of the main methods for the synthesis of 2(1H)-pyrazinones from acyclic precursors: the condensation of an α-amino acid amide with a 1,2-dicarbonyl compound and the reaction between an oxalyl halide and an α-aminonitrile. This last method leads to the formation of 3,5-dihalo-2(1H)-pyrazinones which serve as a basis for obtaining highly functionalized pyrazinones.

  • català

    Les 2(1H)-pirazinones són presents en una gran varietat de productes naturals. A més, la seva preparació constitueix una etapa clau en la síntesi d’un gran nombre de compostos bioactius. En aquest article es revisen dos dels mètodes principals de síntesi de 2(1H)-pirazinones a partir de precursors acíclics: la condensació d’un α-aminoàcid amida amb un compost 1,2-dicarbonílic i la reacció entre un halur d’oxalil i un α-aminonitril. Aquest darrer mètode condueix a la formació de 3,5-dihalo-2(1H)-pirazinones que serveixen de base per a l’obtenció de pirazinones altament funcionalitzades.