Reacciones de formación y ruptura de enlaces C-C mediadas por metales alcalinos y por reactivos de Sn para la síntesis de sistemas policíclicos
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http://hdl.handle.net/10347/24116
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Título: | Reacciones de formación y ruptura de enlaces C-C mediadas por metales alcalinos y por reactivos de Sn para la síntesis de sistemas policíclicos |
Autor/a: | Martínez García, Lucas |
Dirección/Titoría: | Sardina López, Francisco Javier Paleo Pillado, Mª Rita (dir.) |
Centro/Departamento: | Universidade de Santiago de Compostela. Escola de Doutoramento Internacional (EDIUS) Universidade de Santiago de Compostela. Programa de Doutoramento en Ciencia e Tecnoloxía Química |
Palabras chave: | transanulares | estannil-líticos | expansión de anillo | |
Data: | 2020 |
Resumo: | En la primera parte de este trabajo se estudiarán reacciones mediadas por metales alcalinos reductores como instrumento para la construcción de estructuras carbocíclicas complejas a partir de compuestos aromáticos baratos y de fácil obtención. Esta metodología es una herramienta sintética muy atractiva dentro del marco de la síntesis orgánica actual. A partir de un diéster aromático, ftalato de diisopropilo, se sintetizaron distintos biciclos fusionados [6,n] a través de un proceso secuencial de desaromatización-alquilación. Estos biciclos se trataron de nuevo con metales alcalinos para conseguir la apertura del sistema bicíclico y tener acceso directo a carbociclos de tamaño medio generalmente difíciles de preparar. Mediante un proceso tándem de reacción conjugada/ciclación transanular, estos carbociclos nos permitirán preparar de manera estereoselectiva nuevos sistemas bicícliclos mucho más interesantes como por ejemplo, hidrindanos, hidroazulenos o - aminoésteres bicíclicos que podrían servir como intermedios avanzados en la síntesis de productos naturales o de sustancias bioactivas. Por otro lado, debido a los resultados obtenidos previamente en el grupo de investigación sobre la reactividad de reactivos de estaño frente a diésteres aromáticos, que condujeron a la caracterización de un nuevo tipo de reagrupamiento Sn-Li, se decidió abordar como segundo objetivo, el estudio de la reactividad de compuestos trialquilestannil-litio con distintos diésteres alicíclicos. |
URI: | http://hdl.handle.net/10347/24116 |
Dereitos: | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional |
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- Área de Ciencias [953]
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